Содержание
1. Введение3
1.1.Свойства бензимидазолов3
1.2.Практическое применение4
1.3.Методика синтеза8
2.Литературный обзор. Бензимидазол, его производные, их синтезы и свойства9
3.Выводы40
Список литературы41
Выдержка из текста
Введение
1.1.Свойства бензимидазолов
Бензимидазол, мол. м. 118; бесцветные кристаллы, т. пл. 172°С; растворим в воде, спиртах, разбавленных кислотах и щелочах, трудно растворим в неполярных растворителях. Молекулы ассоциированы благодаря водородной связи NH…NH=. Положения 4 и 7, а также 5 и 6 равноценны вследствие равновесия между таутомерами I и II:
С ионами некоторых металлов (Ag, Co, Си и др.) бензимидазол образует в аммиачном р-ре соли. Бензимидазол устойчив к действию окислителей, но СrO3 в 80%-ной H2SO4 при 80°С окисляет его до имидазол-4,5-дикарбоновой к-ты. Сплавление с S превращает бензимидазол в бензимидазол-2-тион, 1-алкилбензимидазолы — в его 1-алкилзамещеные (формула III, X = S, R = А1К). Б. алкилируется алкилгалогенидами и диалкилсульфатами в присут. щелочей в положение 1. При алкилировании N-алкилбензимидазолов образуются соли 1,3-диалкилбензимидазолия (формула IV). Арилирование бензимидазола в положение 1 с помощью галогенаренов протекает обычно в жестких условиях. Действием ацилхлоридов и ангидридов кислот получают N-ацилпроизводные. Бензимидазол нитруется смесью HNO3 и H2SO4 в положение 5. При сульфировании образуется 5(6)-сульфокислота. Нуклеофильное замещение протекает в положении 2 лишь с N-производными Б. При нагревании с NaNH2 в диметиланилине образуются 2-аминопроизводные Б., при сплавлении с КОН-бензимидазолоны (ф-ла III, X = О). Металлирование (например, фенилнатрием) идет в положение 2.
При взаимодействии o-фенилендиамина с НСООН образуются бензимидазол, с RCOOH в присутствии НС1-2-алкилбензимидазолы, с АrСНО и ацетатом Сu(1)-2-арилбензимидазолы (реакция Вайденхагена). Сам бензимидазол не находит промышленного применения, однако его производные являются лекарственными средствами (например, дибазол), фунгицидами (например, беномил) и др.
Список использованной литературы
1.Терней А. Современная органическая химия: В 2 т. — М.: Мир, 1981. — Т.1 — 670 с; Т.2 — 615 с.
2.В. Ф. Травень. Органическая химия. Том 1. М.: Академкнига, 2004, — 708 с.
3.Общая органическая химия. Карбоновые кислоты и их производные. Том 4. М., Химия, 1983, 729с.
4.Богословский Б.Н., Казакова З.С. Скелетные катализаторы, их свойства и применение в органической химии. М., Госхимиздат, 1957.
5.Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. Л., Изд-во ЛГУ, 1966, 697с.
6.Дорофеенко Г.Н., Жданов Ю.А., Дуленко В.И. и др. Хлорная кислота и ее соединения ворганическом синтезе. Ростов, изд-во Ростовского ун-та, 1965.
7.Голодников Г.В., Низовкина Т.В., Рыскальчук А.Т. Практикум по органическому синтезу. Л., Изд-во ЛГУ, 1967.
8.Крешков А.П., Курбатов И.Н. Лабораторные работы по синтезу и анализу органических соеднений. М., изд-во Артиллерийского ордена Ленина академии Красной армии им. Дзержинского, 1940.
9.Лабораторные работы по органической химии. Изд. 3-е. М., Высшая школа, 1974.
10.Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2-х кн. — М.:Химия, 1994.- 848 с.
11.Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. М.: Высш. шк., 1973. — 623 с.
12.Препаративная органическая химия. Изд. 2-е, М., Госхимиздат, 1964.
13.Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. Изд. 4-ое, Л., Химия. 1977.
